5-hidroxitriptófano

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No debe confundirse con serotonina (5-Hidroxitriptamina, 5-HT).
5-hidroxitriptófano
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Identificadores
Número del CAS 56-69-9YesY
PubChem 144
ChemSpider 388413YesY
UNII C1LJO185Q9YesY
KEGG D07339YesY
Malla 5-hidroxitriptófano
ChEBI CHEBI:17780YesY
ChEMBL CHEMBL350221YesY
Código ATC N06AX01
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C11H12N2O3
Masa molar 220.23 g/mol
Densidad 1,484 g/mL
Punto de fusión 298 a 300 ° C (568 a 572 ° F; 571 a 573 K)
Punto de ebullición 520,6 ° C (969,1 ° F; 793,8 K)
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
YesY(verificar)(¿qué es:YesY/N?)
Infobox referencias

5-hidroxitriptófano (5-HTP), también conocido como Oxitriptan (INN), es un natural aminoácido y producto químico precursor así como una metabólico intermedio En biosíntesis de de la neurotransmisores serotonina y melatonina De triptófano.

5-HTP se vende en el mercado extrabursátil En Reino Unido(Australia), la Estados Unidos y Canadá como un suplemento dietético para su uso como un antidepresivo, supresor del apetito, y ayuda para dormiry también es comercializado en muchos países europeos para la indicación de depresión mayor bajo nombres comerciales como Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, y Triptum.[1][2] Varios doble ciego placebo-controlado ensayos clínicos han demostrado la eficacia de 5-HTP en el tratamiento de la depresión,[1] Aunque se ha observado la falta de estudios de alta calidad.[3] Se necesitan más y mayores estudios para determinar si es realmente eficaz en el tratamiento de la depresión, 5-HTP[4] Pero se carecen de fondos para este tipo de estudios debido a su estatus no patentable.[5]

Contenido

  • 1 Metabolismo
  • 2 Farmacología
  • 3 Fuentes dietéticas
  • 4 Uso terapéutico
  • 5 Posibles riesgos o efectos secundarios
  • 6 Véase también
  • 7 Referencias
  • 8 Lectura adicional

Metabolismo

5-hidroxitriptófano es descarboxila Para serotonina (5-Hidroxitriptamina o 5-HT) por el enzima decarboxylase del aromático-L-amino-ácido con la ayuda de vitamina B6.[6] Esta reacción se produce en el tejido nervioso y en el hígado.[7] 5-HTP atraviesa el Barrera Blood-brain,[8] mientras que no 5-HT. Exceso 5-HTP, especialmente cuando se administra con Vitamina B6, se piensa para ser metabolizado y excretado.[9][10]

5-HTP AAAD Serotonina
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg  Serotonin (5-HT).svg
PLP
Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png



Farmacología

La acción psicoactiva de 5-HTP se deriva de su aumento en la producción de serotonina en sistema nervioso central tejido.[11]

Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.

La investigación demuestra la administración concomitante con carbidopa aumenta grandemente plasma Niveles de 5-HTP.[12] Sin embargo, varios estudios han reportado que 5-HTP es eficaz incluso sin un inhibidor de la decarboxilasa periférica (e.g. carbidopa).[13] Otros estudios han indicado que el riesgo de un esclerodermia-como la condición resultante de la combinación de 5-HTP y carbidopa.[14]

Fuentes dietéticas

Aunque 5-HTP se encuentra en los alimentos solamente en cantidades insignificantes, es un producto químico intermedio implicado en el metabolismo del triptófano, un aminoácido encontrado en leche, carne, papas, calabaza y varios verdes.[15] Véase también el Fuentes dietéticas sección del artículo en L-triptófano.

Uso terapéutico

5-HTP se vende sin receta En Estados Unidos, la Reino Unido, y Canadá como un suplemento dietético para su uso como un antidepresivo, supresor del apetito, y ayuda para dormir. 5-HTP en forma de suplemento típicamente se vende en 50 mg o 100 mg gelatina o cápsulas vegetarianas, sin embargo en el Reino Unido 5-HTP se convirtió disponibles en forma de parche transdérmico en principios de 2014.[16] Generalmente es originario de las semillas de Griffonia simplicifolia.

En 2001 una revisión Cochrane sobre el efecto de 5-HTP y el triptófano en depresión fue publicado. Los autores incluyeron solamente estudios de un alto rigor e incluidosen tanto el 5-HTP y el triptófano en su revisión debido a los limitados datos en cualquiera. De 108 estudios de 5-HTP y el triptófano en depresión publicada entre 1966 y 2000, sólo dos cumplieron las normas de calidad de los autores para su inclusión, por un total de 64 participantes en el estudio. Las sustancias fueron más efectivas que el placebo en los dos estudios incluidos, pero los autores afirman que, "la evidencia era de calidad insuficiente para ser concluyente" y tenga en cuenta, "porque antidepresivos alternativos existen que han demostrado para ser eficaces y caja de seguridad, la utilidad clínica de 5-HTP y el triptófano está limitado en el presente".[3]

5-HTP es a menudo tomada por venir de la gente MDMA para aliviar el post-MDMA disforia. La base para hacerlo es que 5-HTP es un precursor necesario para el cerebro para producir más serotonina, y uso de la MDMA agota los niveles de serotonina natural de una persona, por lo tanto tomar 5-HTP después de consumir MDMA se especula como ayudando a mejorar la producción de serotonina. Mientras que la práctica es común, la teoría es fisiológicamente razonable, y la evidencia anecdótica es generalizada,[17] ninguna evidencia científicamente verificable puede encontrarse actualmente para confirmar si realmente funciona la práctica. Uso concurrente de inhibidores de la monoaminooxidasa y de 5-HTP puede aumentar el riesgo de síndrome de la serotonina. Debido a la naturaleza tarifa-limitación de la enzima descarboxilasa que convierte 5-HTP en serotonina, el riesgo de síndrome de la serotonina se piensa para ser bastante bajo, a menos que ambos inhibidores de la monoaminooxidasa y 5-htp se toman en grandes cantidades. No concluyente evidencia sugiere la coadministración de 5-HTP y serotonina liberar a agentes tales como MDMA llevan un mayor riesgo de síndrome de la serotonina y la evidencia anecdótica sugiere la coadministración puede disminuir algunos de los metabolitos neurotóxicos producidos como productos de la degradación de la MDMA (véase Alfa-Methyldopamine)

Posibles riesgos o efectos secundarios

Porque 5-HTP no ha sido estudiado cuidadosamente en un ajuste clínico, posibles efectos secundarios e interacciones con otros fármacos no son bien conocidas. Sin embargo, cabe señalar que no hay informes publicados de efectos secundarios graves (de no-contaminado 5-HTP) existen, a pesar de que 5-HTP está libremente disponible como un nutracéutico.[18][19][20] Esto podría indicar que los efectos secundarios graves son relativamente raros con 5-HTP, al menos en dosis moderadas[cuantificar]. Por otro lado, agudos moderados efectos gastrointestinales, como diarrea y vómitos, son comunes en la administración de 5-HTP, probablemente debido a la rápida formación de serotonina en el tracto intestinal.[18][21][22]

5-HTP oral resulta en un aumento en urinarios ÁCIDO 5-HIDROXINDOLACÉTICO, un metabolito de la serotonina, lo que indica que 5-HTP se metaboliza periféricamente a la serotonina, que luego se metaboliza. Esto podría provocar un examen falso positivo en pruebas buscando síndrome carcinoide.[23]

Interacciones medicamentosas conocidas:

  • Cuando se combina con antidepresivos de la IMAO o SSRI clase alta dosis 5-HTP puede causar aguda síndrome de la serotonina en ratas.[24][25]

En los seres humanos nunca ha clínicamente asociada a síndrome de la serotonina 5-HTP.

  • Cuando se combina con carbidopa (como un tratamiento para los síntomas de Enfermedad de Parkinson), 5-HTP provoca náuseas y vómitos; Sin embargo esto puede aliviarse mediante la administración de granisetrón.[26] Como se mencionó anteriormente en farmacología, casos de enfermedad similar a la esclerodermia han divulgado en los pacientes que usan la carbidopa y 5-HTP.[27]

Se ha sugerido por la industria farmacéutica que 5-HTP puede causar síndrome de Eosinofilia-Mialgia (EMS), una condición que resulta en sensibilidad extrema muscular, mialgia y anomalías de la sangre. Sin embargo, hay evidencia que muestre que el EMS fue causado por un contaminante en los primeros 5-HTP suplementos, antes de la introducción de las buenas prácticas de manufactura por la FDA de Estados Unidos en 2007. Muchos países emplean ahora regulación similar.[28]

Véase también

  • Melatonina
  • N-acetilserotonina
  • Serotonina
  • Triptófano

Referencias

  1. ^ a b Turner, Blackwell AD (2005). "5-hidroxitriptófano además de ISRS para la depresión inducida por interferón: mecanismos sinérgicos para normalizar la serotonina sináptica". Hipótesis médicas 65 (1): 138 – 44. Doi:10.1016/j.mehy.2005.01.026. PMID15893130.
  2. ^ Sociedad farmacéutica Suiza (2000). Index Nominum 2000: Directorio internacional de drogas (libro con CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN3-88763-075-0.
  3. ^ a b Shaw K, Turner J, Del Mar C (2002). Triptófano y 5-hidroxitriptófano para la depresión. En Shaw, Kelly A. Cochrane Database of Systematic Reviews (en línea) (1): CD003198. Doi:10.1002/14651858.CD003198. PMID11869656.
  4. ^ 5-hidroxitriptófano (5-HTP) University of Maryland Medical Center. 2011. acceso: 09 de enero de 2012.
  5. ^ Baker, Dean, financiamiento Drug Research: ¿Cuáles son los problemas?. Industria 2008 estudios Conferencia papel. Disponible en SSRN: http://ssrn.com/abstract=1134983 o http://DX.Doi.org/10.2139/SSRN.1134983
  6. ^ Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M (1982). "Efecto de la deficiencia de fosfato de piridoxal aromáticos l-aminoácido actividad decarboxilasa ácida con l-dopa y L-5-hidroxitriptófano como sustratos en ratas". JPN. J. Pharmacol. 32 (5): 803 – 11. Doi:10.1254/jjp.32.803. PMID6983619.
  7. ^ Bouchard, S; Bousquet, C; Roberge, AG (1981). "Características de actividad descarboxilasa dopa/5-hidroxitriptófano en cerebro y hígado de gato". Diario de Neuroquímica 37 (3): 781 – 7. Doi:10.1111/j.1471-4159.1982.tb12555.x. PMID6974228.
  8. ^ Gomes P, Soares-da-Silva P. (1999). "Propiedades de transporte de l-dopa en una línea de células inmortalizadas de rata capilar cerebral las células endoteliales, RBE 4". Res de cerebro. 829 (1 – 2): 143-150. Doi:10.1016/S0006-8993 (99) 01387-6. PMID18445233.
  9. ^ Bouchard S, Roberge AG (1979). "Las propiedades bioquímicas y parámetros cinéticos de la dopa - descarboxilasa 5-hidroxitriptófano en cerebro, hígado y glándulas suprarrenales del gato". Puedes J. Biochem. 57 (7): 1014 – 8. Doi:10.1139/o79-126. PMID39668.
  10. ^ AMAMOTO T, Sarai K (1976). "En el metabolismo del triptófano-serotonina en trastornos maníaco-depresivos. Cambios en los niveles de ácido 5-Hidroxindolacético y plasma 5-HT y la excreción urinaria de ácido 5-Hidroxindolacético después de carga oral de L-5HTP en pacientes con depresión". Hiroshima J. Med Sci. 25 (2 – 3): 135 – 40. PMID1088369.
  11. ^ "5-HTP: usos, efectos secundarios, interacciones y advertencias - WebMD". Programa archivado de la original en 16 de noviembre de 2009. 2009-10-05.
  12. ^ Magnussen Jensen TS, Rand JH, Van Woert MH (1981). "La acumulación del metabolismo del plasma administrados por vía oral dosis única L-5-hidroxitriptófano en el hombre". Acta pharmacologica et ecológica 49 (3): 184 – 9. Doi:10.1111/j.1600-0773.1981.tb00890.x. PMID6175178.
  13. ^ Birdsall TC (1998). "5-hidroxitriptófano: un precursor de la serotonina clínicamente eficaces". Revisión de medicina alternativa: un diario de la clínica terapéutico 3 (4): 271 – 80. PMID9727088.
  14. ^ Sternberg EM, Van Woert MH, joven SN, et al (1980). "Desarrollo de una enfermedad como la esclerodermia durante la terapia con L-5-hidroxitriptófano y carbidopa". N. Engl. J. Med. 303 (14): 782 – 7. Doi:10.1056/NEJM198010023031403. PMID6997735.
  15. ^ "5-hidroxitriptófano". University of Maryland Medical Center. Programa archivado de la original en 06 de enero de 2010. 2010-01-21.
  16. ^ """Revolucionario" parche transdérmico de 5-HTP se lanza en Reino Unido". 5htppatch.co.uk. 2014-06-18.
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Lectura adicional

  • den Boer JA, Westenberg HG (1990). "Efectos del comportamiento, neuroendocrinos y bioquímicos de administración 5-hidroxitriptófano en desorden de pánico". Investigación de psiquiatría 31 (3): 267 – 78. Doi:10.1016/0165-1781 (90) 90096-N. PMID2139731.
  • Angst J, B Woggon, Schoepf J (1977). "El tratamiento de la depresión con L-5-hidroxitriptófano versus imipramina. Resultados de dos abiertas y un estudio doble ciego". Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten 224 (2): 175 – 86. PMID336002.
  • artículo en Psychology Today
  • Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD (2006). "Serotonina a la carta: la suplementación con el precursor de la serotonina 5-hidroxitriptófano". Pharmacol. Ther. 109 (3): 325 – 38. Doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. PMID16023217.
  • 5-hidroxitriptófano (5-HTP) suplemento información en Universidad de Maryland Centro médico
  • ¿5 - HTP - mito o milagro? en la Universidad de Vanderbilt · Nashville, Tennessee
  • Ron Sturtz (2009). "¿Cuál es la diferencia entre el L-triptófano y 5-HTP?". Neuropsicofarmacología:: 1.

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