Ácido pirúvico

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Ácido pirúvico
Pyruvic-acid-2D-skeletal.png Pyruvic-acid-3D-balls.png
Identificadores
Número del CAS 127-17-3YesY
PubChem 1060
ChemSpider 1031YesY
UNII 8558G7RUTRYesY
DrugBank DB00119
KEGG C00022N
ChEBI CHEBI:32816YesY
ChEMBL CHEMBL1162144YesY
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C3H4O3
Masa molar 88.06 g/mol
Densidad 1,250 g/cm³
Punto de fusión 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K)
Punto de ebullición 165 ° C (329 ° F; 438 K)
Acidez (p)Ka) 2.50[1]
Compuestos relacionados
Otros aniones ion del piruvato
ion del ácido pirúvico
Pyruvate-3D-balls.png
Relacionados con la Cetoácidos, ácidos carboxílicos ácido acético
Ácido glioxílico
ácido oxálico
ácido propiónico
ácido acetoacético
Compuestos relacionados propanal
gliceraldehído
metilglioxal
piruvato sódico
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
N(verificar)(¿qué es:YesY/N?)
Infobox referencias

Ácido pirúvico (CH3COCOOH) es un ácido orgánico, tiene un ácido carboxílico y un cetona grupo funcional, y es el más simple de la ácidos alfa-ceto. El carboxylate (COO) anión de ácido pirúvico, su Conjugado de Brønsted-Lowry baseCH3COCOO, se conoce como piruvato, y es una intersección clave en varias vías metabólicas.

El ácido pirúvico puede hacerse de glucosa a través de glucólisis, convierte a los carbohidratos (como glucosa) a través de gluconeogénesis, o a los ácidos grasos Acetil-CoA. También puede ser utilizado para construir el aminoácido alanina y convertirse en etanol.

El ácido pirúvico provee energía a las células vivas a través de la ciclo del ácido cítrico (también conocido como el Ciclo de Krebs) cuando el oxígeno está presente ()respiración aerobia) y alternativamente se fermenta para producir lactato cuando carece de oxígeno)fermentación).

Contenido

  • 1 Química
  • 2 Bioquímica
    • 2.1 Producción de ácido pirúvico por glucólisis
    • 2.2 Descarboxilación de acetil CoA
    • 2.3 Carboxilación de oxaloacetato
    • 2.4 Transaminación de alanina
    • 2.5 Reducción de lactato
  • 3 Usos
  • 4 Véase también
  • 5 Notas
  • 6 Referencias
  • 7 Enlaces externos

Química

En 1834, Théophile-Jules Pelouze ambos destilada ácido tartárico (L-ácido tartárico) y ácido racémico (una mezcla de D- y L-ácido tartárico) y aisló el ácido pyrotartaric (metil ácido succínico[2]) y otro ácido que Jöns Jacob Berzelius caracterizado el año siguiente y nombrado el ácido pirúvico.[3] El ácido pirúvico es un líquido incoloro con un olor similar de ácido acético y es miscible con agua. En el laboratorio, el ácido pirúvico puede prepararse mediante el calentamiento de una mezcla de ácido tartárico y Hidrogenosulfato de potasio,[4] por la oxidación de glicol de propileno por un oxidante fuerte (por ejemplo, permanganato de potasio o blanqueador), o por hidrólisis de cianuro de acetilo, formado por la reacción de cloruro de acetilo con cianuro de potasio:

CH 3COCl + KCN → CH 3Consulado + KCl
CH 3CONSULADO → CH 3COCOOH

Bioquímica

Piruvato es un importante compuesto químico en Bioquímica. Es el resultado del metabolismo de glucosa conocido como glucólisis.[5] Una molécula de glucosa se descompone en dos moléculas de piruvato,[5] luego que se utilizan para proporcionar más energía, en uno de dos maneras. Piruvato se convierte en acetil coenzima A, que es la entrada principal de una serie de reacciones conocida como el Ciclo de Krebs (Principalmente conocido como el ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico). Piruvato se convierte también en oxaloacetato por un reacción anapleróticas, que repone Ciclo de Krebs productos intermedios; Además, el oxaloacetato se utiliza para gluconeogénesis. Estas reacciones se nombran después de Hans Adolf Krebs, el bioquímico galardonado el 1953 Premio Nobel para la fisiología, conjuntamente con Fritz Lipmann, para la investigación de los procesos metabólicos. El ciclo es también conocido como el ciclo del ácido cítrico o ciclo de tri-carboxílico, porque el ácido cítrico es uno de los compuestos intermedios formados durante las reacciones.

Si se dispone de suficiente oxígeno, el ácido se descompone anaeróbicamente, creando lactato en los animales y etanol en las plantas y microorganismos. Piruvato de glucólisis es convertido por fermentación Para lactato usando el enzima lactato deshidrogenasa y el coenzima NADH en lactato fermentación, o a acetaldehído y luego a etanol en fermentación alcohólica.

Piruvato es una intersección clave en la red de vías metabólicas. Piruvato puede ser convertido en hidratos de carbono Via gluconeogénesisPara ácidos grasos o energía a través de Acetil-CoA, a la aminoácido alaninay a etanol. Por lo tanto, une varios procesos metabólicos claves.

Rangos de referencia para las pruebas de sangre, comparando el contenido de la sangre del piruvato (mostrado en violeta cerca de media) con otros componentes.

Producción de ácido pirúvico por glucólisis

En glucólisis, fosfoenolpiruvato (PEP) es convertida a piruvato por piruvato quinasa. Esta reacción es fuertemente exergónico e irreversible; en gluconeogénesis, tarda dos enzimas, piruvato carboxilasa y PEP carboxicinasa, para catalizar la transformación inversa de piruvato a PEP.

fosfoenolpiruvato piruvato quinasa piruvato
Phosphoenolpyruvate wpmp.png  Pyruvate wpmp.png
ADP BT3
Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.png
ADP ATP

 piruvato carboxilasa y PEP carboxicinasa

Compuesto C00074 en KEGG Vía base de datos. Enzima 2.7.1.40 en KEGG Vía base de datos. Compuesto C00022 en KEGG Vía base de datos.

Haga clic en los genes, proteínas y metabolitos abajo para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]

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|{{{bSize}}} px|class = noresize]]
Glucólisis y la gluconeogénesis editar
  1. ^ El mapa interactivo vía puede editarse en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".

Descarboxilación de acetil CoA

Descarboxilación del piruvato por la complejo piruvato deshidrogenasa produce Acetil-CoA.

piruvato complejo piruvato deshidrogenasa Acetil-CoA
Pyruvate wpmp.png  Acetyl-CoA.svg
CoA + NAD+ CO2 + NADH + H+
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png



Carboxilación de oxaloacetato

Carboxilación de piruvato carboxilasa produce oxaloacetato.

piruvato piruvato carboxilasa oxaloacetato
Pyruvate wpmp.png  Oxaloacetate wpmp.png
ATP + CO2 ADP + Pi
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png



Transaminación de alanina

Transaminación por Alanina transaminasa produce alanina.

piruvato Alanina transaminasa alanina
Pyruvate wpmp.png  L-alanine-skeletal.svg
glutamato Α-Cetoglutarato
Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.png
glutamato Α-Cetoglutarato



Reducción de lactato

Reducción por lactato deshidrogenasa produce lactato.

piruvato lactato deshidrogenasa lactato
Pyruvate wpmp.png  Lactic-acid-skeletal.svg
NADH NAD+
Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.png
NADH NAD+



Usos

El derivado de ácido pirúvico ácido bromopyruvic está siendo estudiada para posibles aplicaciones de tratamiento de cáncer por investigadores de Johns Hopkins University de manera que apoye la Hipótesis de Warburg sobre las causas del cáncer.[citación necesitada]

Piruvato se vende como un suplemento de pérdida de peso, aunque carecen de pruebas que apoyen este uso. Una revisión sistemática de seis ensayos encontró una diferencia estadísticamente significativa en el peso corporal con piruvato comparado con placebo. Sin embargo, todos los ensayos tenían defectos metodológicos y la magnitud del efecto fue pequeña. La revisión identificó también eventos adversos asociados con piruvato como diarrea, distensión abdominal, gases y aumento de colesterol de lipoproteína de baja densidad (LDL). Los autores concluyeron que había pruebas suficientes para apoyar el uso del piruvato para pérdida de peso.[6]

Véase también

  • Escala del piruvato

Notas

  1. ^ Dawson, R. M. C. et al., Datos para la investigación bioquímicaOxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Thomson, Thomas (1838). "II. de ácidos fijos sección". Química de los cuerpos orgánicos, verduras. Londres: J. B. Baillière. p. 65. 01 de diciembre de 2010.
  3. ^ Thorpe, Sir Thomas Edward (1922). "Ácido glutárico". Un diccionario de química aplicada 3. Londres: Longmans, verde, y Co. pp. 426 – 427. 01 de diciembre de 2010.
  4. ^ Síntesis orgánicas, Recop., Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925)
  5. ^ a b Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2008). Principios de Bioquímica (5ª Ed.). Nueva York, NY: W.H. Freeman and Company. p. 528. ISBN978-0-7167-7108-1.
  6. ^ Onakpoya I, Hunt K, B mayor, Ernst E. "La suplementación de piruvato para perder peso: una revisión sistemática y metanálisis de ensayos clínicos aleatorizados.". Reseñas críticas en ciencia de los alimentos y nutrición. 26 de noviembre de 2013.

Referencias

  • Cody, G. D.; Boctor, N. Z.; Filley, T. R.; Hazen, R. M.; Scott, J. H.; Sharma, A.; Yoder Jr, H. S. (2000). Carbonylated primordial hierro-azufre compuestos y la síntesis de piruvato. Ciencia 289 (5483): 1337 – 1340. Bibcode:2000Sci...289,1337 C. Doi:10.1126/science.289.5483.1337. PMID10958777. editar

Enlaces externos

  • El ácido pirúvico MS Spectrum


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