Dehidroepiandrosterona

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Dehidroepiandrosterona
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Dehidroepiandrosterona3D.png
Sistemática)IUPAC) nombre
(3S,8R,9S10R13S14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta [a] phenanthren-17-ona
Datos clínicos
Estatus legal
  • AU:Receta (S4)
  • CA:: Rx sólo
  • US:OTC
Rutas Oral
Datos farmacocinéticos
Metabolismo Hepático
Half-Life 12 horas
Excreción Urinaria::?%
Identificadores
Número del CAS 53-43-0YesY
Código ATC A14AA07
G03EA03 (combinación con estrógeno)
PubChem CID 5881
Ligando IUPHAR 2370
DrugBank DB01708
ChemSpider 5670YesY
UNII 459AG36T1BYesY
ChEBI CHEBI:28689YesY
ChEMBL CHEMBL90593YesY
Sinónimos (3β)-3-Hydroxyandrost-5-en-17-one
Datos químicos
Fórmula C19H28O2
PM Misa 288.424 g/mol
Datos físicos
Derretir. punto 148,5 ° C. (299)
YesY(¿qué es esto?)(verificar)

Dehidroepiandrosterona (DHEA, más correctamente didehydroepiandrosterone; nombre de marca OVARES), también conocido como Androstenolona o Prasterona (INN), así como 3β-hydroxyandrost-5-en-17-One o 5-androsten-3β-ol-17-One, es un importante endógeno hormona esteroidea.[1] Es el más abundante de circulación esteroide hormona en los seres humanos,[2] en que se produce en el glándulas suprarrenales,[3] el gónadasy el cerebro,[4] ¿Dónde funciona principalmente como un metabólico intermedio En biosíntesis de de la andrógeno y estrógeno esteroides sexuales.[1][5] Sin embargo, DHEA también tiene una variedad de efectos biológicos potenciales en su propio derecho, atar a una matriz de nuclear y receptores de superficie celular,[6] y actuando como un neuroesteroides.[7]

Contenido

  • 1 Efectos y usos
    • 1.1 Fuerza
    • 1.2 Memoria
    • 1.3 Las enfermedades cardiovasculares y el riesgo de muerte
    • 1.4 Lupus
  • 2 Seguridad
  • 3 Sulfato de dehidroepiandrosterona
  • 4 Producción
  • 5 Mecanismo de acción
  • 6 Medición
  • 7 Aumento de la producción endógena
  • 8 Isómeros
  • 9 Sociedad y cultura
    • 9.1 Legalidad
      • 9.1.1 Estados Unidos
      • 9.1.2 Canadá
      • 9.1.3 Australia
      • 9.1.4 Deportes y atletismo
    • 9.2 De marketing
  • 10 Investigación
    • 10.1 Cáncer
  • 11 Síntesis
  • 12 Referencias
  • 13 Enlaces externos

Efectos y usos

En mujeres con insuficiencia suprarrenal y la sana ancianos hay pruebas suficientes para apoyar el uso de DHEA.[8][9]

Fuerza

Pruebas no son concluyentes en lo que respecta al efecto de la DHEA en fuerza en los ancianos.[10]

En hombres de mediana edad, ningún efecto estadísticamente significativo de la suplementación con DHEA en fuerza, masa corporal magra, o testosterona los niveles se encontró en un estudio aleatorizado controlado con placebo.[11]

Memoria

La suplementación con DHEA no se ha encontrado para ser útil para la función de memoria en adultos mayores de medios normales.[12] Se ha estudiado como un tratamiento para el Enfermedad de Alzheimer, pero no hay evidencia que es efectivo.[13]

Las enfermedades cardiovasculares y el riesgo de muerte

Una revisión en el 2003 encontró las pruebas existentes entonces suficientes que sugieren que los niveles séricos bajos de DHEA pueden ser asociados a enfermedad coronaria en hombres, pero insuficiente para determinar si la suplementación con DHEA tendría algún beneficio cardiovascular.[14]

Lupus

Hay algunas pruebas del beneficio a corto plazo en las personas con lupus eritematoso sistémico pero poca evidencia de beneficio a largo plazo o de seguridad.[15]

Seguridad

DHEA se produce naturalmente en el cuerpo humano, pero se desconocen los efectos a largo plazo de su uso.[16][17] En el corto plazo, varios estudios han observado pocos efectos adversos. En un estudio realizado por Chang et al.DHEA fue administrada a una dosis de 200 mg/día durante 24 semanas con ligero androgénicos efectos observados.[18] Otro estudio utilizó una dosis hasta 400 mg/día durante 8 semanas con pocas reacciones adversas notificadas.[19] Un estudio de plazo más largo seguimiento pacientes dosificados con 50 mg de DHEA por 12 meses con el número y la severidad de efectos secundarios comunicados a ser pequeño.[20] Otro estudio entregado una dosis de 50 mg de DHEA por 10 meses con los eventos adversos no graves registrados.[21]

Como un precursor de la hormona, ha habido un puñado de informes de efectos secundarios, posiblemente causados por los metabolitos de la hormona de la DHEA.[17][22]

Se desconoce si la DHEA es segura para el uso a largo plazo. Algunos investigadores creen que los suplementos de DHEA en realidad podrían aumentar el riesgo de cáncer de mama, cáncer de próstata, enfermedades del corazón, diabetes,[17] y accidente cerebrovascular. DHEA puede estimular el crecimiento del tumor en los tipos de cáncer que son sensibles a las hormonas, como algunos tipos de cáncer de próstata y de mama, útero.[17] La DHEA puede aumentar la inflamación de próstata en los hombres con hiperplasia prostática benigna (HBP), un agrandamiento de la glándula de la próstata.[16]

La DHEA es un hormona esteroidea. Altas dosis pueden provocar agresividad, irritabilidad, problemas para dormir y el crecimiento del cuerpo o vello facial en las mujeres.[16] También puede detener la menstruación y bajar los niveles de HDL (colesterol "bueno"), que podría elevar el riesgo de enfermedad cardíaca.[16] Otros efectos secundarios reportados incluyen acné, problemas del ritmo cardíaco, problemas hepáticos, pérdida de cabello (por el cuero cabelludo) y piel grasosa. También puede alterar la regulación del cuerpo de azúcar en la sangre.[16]

DHEA no debe utilizarse con tamoxifeno, como puede promover la resistencia tamoxifeno.[16] Los pacientes en terapia de reemplazo hormonal pueden tener más efectos secundarios relacionados con el estrógeno al tomar DHEA. Este suplemento también puede interferir con otros medicamentos, y deben considerarse posibles interacciones entre drogas y hierbas. Siempre digo a su médico o farmacéutico sobre cualquier suplementos y hierbas que está tomando.[16]

DHEA es posiblemente segura para individuos que experimentan las siguientes condiciones: embarazo y lactancia, hormona condiciones sensibles, problemas del hígado, diabetes, depresión o trastornos del humor, síndrome de ovario poliquístico (SOP), o problemas de colesterol.[23] Individuos que experimentan alguna de estas condiciones deben consultar con un médico antes de tomar.

Sulfato de dehidroepiandrosterona

Artículo principal: Sulfato de dehidroepiandrosterona

Sulfato de dehidroepiandrosterona (DHEAS) es el éster sulfato de DHEA. Esta conversión es reversible catalizada por sulfotransferasa (SULT2A1) principalmente en las glándulas suprarrenales, la hígado, y intestino delgado. En la sangre, la mayoría DHEA se encuentra como DHEAS con niveles que son unas 300 veces superiores a los de DHEA libre. Ingiere oralmente la DHEA se convierte en su sulfato al pasar a través de los intestinos y el hígado. Considerando que los niveles de DHEA naturalmente alcanzan su pico en la madrugada, DHEAS niveles no Mostrar diurno variación. Desde un punto de vista práctico, es preferible DHEA, medición de DHEAS como niveles son más estables.[citación necesitada]

Producción

Panorama general de esteroidogénesis, mostrando la DHEA a la izquierda entre los andrógenos.

DHEA es producida a partir de colesterol a través de dos citocromo P450 enzimas. El colesterol se convierte en pregnenolona por la enzima P450 scc (cadena lateral escote); a continuación, otra enzima, CYP17A1, convierte pregnenolona Para 17α-hydroxypregnenolone y luego la DHEA.[24]

Mecanismo de acción

Aunque predominantemente funciona como un endógeno precursor más potente los andrógenos como la testosterona y DHT, la DHEA se ha encontrado que poseen algún grado de androgénicos actividad en su propio derecho, actuando como un bajo afinidad (Ki = 1 μM), débil agonista parcial de la receptor de andrógenos. Sin embargo, su actividad intrínseca en el receptor es casi completamente insignificantes y debido a, debido a competencia para encuadernación con agonistas completo como la testosterona, que en realidad se comporta más como un antagonista allí y por lo tanto, como una antiandrógeno. Sin embargo, su afinidad por el receptor es muy baja y por esa razón, es poco probable que sea de importancia en circunstancias normales.[25][26]

Además de su afinidad por el receptor de andrógenos, DHEA también se ha encontrado que unen y activan el ERΑ y ERΒ receptores del estrógeno con Ki valores de 1.1 μM y 0.5 μM, respectivamente, y EC50 valores de > 1 μM y 200 nM, respectivamente. Aunque fue encontrado para ser un agonista parcial de los ERα con una eficacia máxima de 30-70%, las concentraciones requeridas para este grado de activación que sea poco probable que la actividad de la DHEA en este receptor es fisiológicamente significativa. Notable sin embargo, la DHEA actúa como un agonista completo de la ERβ con una respuesta máxima similar o en realidad ligeramente mayor que la de estradiol, y sus niveles en la circulación y los tejidos locales en el cuerpo humano son lo suficientemente altos como para activar el receptor en la misma medida que con los niveles de estradiol en algo superior a su máximo, no circulantesovulatoria concentraciones; de hecho, cuando se combina con el estradiol con ambos en niveles equivalentes a los de sus concentraciones fisiológicas, activación total de la ERβ se duplicó. Como tal, se ha propuesto que DHEA puede ser un importante y potencialmente mayor endógena estrógeno en el cuerpo.[6][25]

A diferencia del caso de los receptores de andrógenos y estrógenos, DHEA no enlazar o activar el progesterona, glucocorticoide, o receptores de mineralocorticoide.[25][27]

Otros receptor nuclear los objetivos de la DHEA incluyen el PPARΑ, PXR, y COCHE. Además, se ha encontrado para actuar directamente en varias receptores de membrana, incluyendo el Receptor NMDA como un modulador alostérico positivo, la GABAA receptor como un modulador alostérico negativoy el σ1 receptor como un agonista. Son estas acciones que han otorgado la etiqueta de un "neuroesteroides" sobre DHEA. Finalmente, la DHEA está pensada para regular un puñado de otros proteínas a través de mecanismos indirectos, genómicos, incluyendo el enzimas P4502C11 y 11Β-HSD1— el último de los cuales es esencial para la biosíntesis de la glucocorticoides tales como cortisol y se ha sugerido para participar en el antiglucocorticoides efectos de la DHEA — y la portador IGFBP1.[25][28]

Medición

Como casi todos DHEA se deriva de las glándulas suprarrenales, las mediciones de sangre de DHEAS/DHEA son útiles para detectar el exceso de actividad adrenal como se ve en cáncer suprarrenal o hiperplasia, incluyendo ciertas formas de hiperplasia suprarrenal congénita. Mujeres con síndrome de ovario poliquístico tienden a tienen niveles elevados de DHEAS.[29]

Aumento de la producción endógena

Regular ejercicio es conocido por aumentar la producción de DHEA en el cuerpo.[30][31] Restricción calórica también se ha demostrado para aumentar la DHEA en primates.[32] Algunos teorizan que el aumento de DHEA endógena provocada por la restricción calórica es parcialmente responsable de la mayor esperanza de vida asociada con la restricción calórica.[33]

Isómeros

El término "dehidroepiandrosterona" es ambiguo químicamente porque no incluye las posiciones específicas dentro de Androsterona en hidrógeno que faltan átomos. DHEA tiene un número natural isómeros que pueden tener efectos farmacológicos similares. Algunos isómeros de DHEA son 1-dehidroepiandrosterona y 4-dehidroepiandrosterona. Estos isómeros son técnicamente DHEA, ya que son dehydroepiandrosterones en el cual se eliminan hidrógenos de la Androsterona esqueleto.

Sociedad y cultura

Legalidad

Estados Unidos

DHEA es legal para vender en Estados Unidos como suplemento dietético. Actualmente es exención en como un "viejo ingrediente dietético" están a la venta antes de 1994. DHEA es específicamente exentos de la ley de Control de esteroides anabólicos de 1990 a 2004[34] Está prohibido de su uso en competición atlética.

Canadá

En Canadá, la DHEA es un medicamento controlado enumerados en la sección 23 de la lista IV de la Las drogas controladas y ley de sustancias[35] y como tal está disponible con receta solamente.

Australia

En Australia, una receta se requiere comprar DHEA, donde también es relativamente caras comparado con el estándar compras en nosotros suplemento tiendas. Aduanas australianos clasifican DHEA como un "esteroide anabólico [s] o precursor [s]" y, como tal, sólo es posible para llevar al país por aduanas DHEA si uno posee un permiso de importación que puede obtenerse si uno tiene una receta válida para la hormona.[36]

Deportes y atletismo

La DHEA es una sustancia prohibida bajo el Código Mundial Antidopaje de la Agencia Mundial Antidopaje,[37] que administra pruebas de drogas para los Juegos Olímpicos y otros deportes. En enero de 2011 NBA jugador O.J. Mayo recibió una suspensión de 10 juegos después de la prueba positiva de DHEA. Mayo denominado su uso de la DHEA como "un error honesto," diciendo que la DHEA fue en un sin receta suplemento y que no era consciente del suplemento fue prohibido por la NBA.[38] Mayo es el séptimo jugador en positivo por drogas para mejorar el rendimiento ya que la Liga comenzó a probar en 1999. Rashard Lewis, entonces con los Orlando Magic, positivo para la DHEA y fue suspendidos 10 juegos antes del comienzo de la temporada 2009-10.[39] Campeón 2008 Olympic 400 metros LaShawn Merritt también ha dado positivo para la DHEA y se le prohibió el deporte durante 21 meses.[40] Yulia EfimovaRuso ganador de la medalla olímpica nadador 2013, tenía prueba positiva de DHEA.[41]

De marketing

En los Estados Unidos, DHEA o DHEAS han sido publicitados con afirmaciones que pueden ser beneficiosos para una amplia variedad de dolencias. DHEA y DHEAS están disponibles en los Estados Unidos, donde su comercialización como medicamentos de venta libre suplementos dietéticos.[42]

Investigación

Cáncer

Algunos in vitro los estudios han encontrado DHEA a tener ambos antiproliferativo y apoptótica efecto sobre líneas celulares de cáncer.[43][44][45] La significación clínica de estos hallazgos, si los hubiere, se desconoce. Niveles más altos de DHEA y otras hormonas sexuales endógenos están fuertemente asociados con una aumentado riesgo de desarrollar cáncer de mama en ambos pre y posmenopáusicas mujeres.[46][47]

Síntesis

Una ruta para la preparación de la clave intermedia, dehidroepiandrosterona, empieza desde 16-dehydropregnenolone acetato,[48] se deriva de diosgenina. (Androsterona difiere en que el 3-hidroxil tiene la configuración α, por lo tanto, epi y el compuesto incluye la olefina 5,6, ahí dehidro.) Reacción de ese compuesto con clorhidrato de hidroxilamina en presencia de una base conduce a la oxima.

Preparación de la dehidroepiandrosterona: Patente de los E.E.U.U. 2.335.616 Parke Davis Patente de los E.E.U.U. 2.656.364 Schering.

Resultados de tratamiento con un ácido fuerte en el Reordenamiento de Beckmann de la isonitroso Grupo permitirse el acetato de enamina, que rara vez se aísla; saponificación con una base conduce a la formación de una enamina primario intermedio, así como la pérdida de acetato en la posición 3. Tratamiento subsecuente, que puede existir como el 17-Imina, con ácido suave conduce a la hidrólisis de ese grupo a una cetona 17, permitirse dehidroepiandrosterona.[49]

Referencias

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Enlaces externos

  • Información sobre la DHEA de la clínica Mayo
  • DHEA en mujeres de edad avanzada y DHEA o testosterona en hombres de edad avanzada, publicado en el New England Journal of Medicine en el año 2006. "DHEA ni una dosis baja de reemplazo de testosterona en los ancianos tiene fisiológicamente relevantes efectos beneficiosos sobre la composición corporal, rendimiento físico, sensibilidad a la insulina o calidad de vida".
  • DHEA, desde el Diccionario del escéptico
  • ChemSub en línea: Dehidroepiandrosterona - DHEA

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