Dimethylglycine

Dimethylglycine
	Nombre de IUPAC 2-(dimetilamino) ácido acético
	Otros nombres N,N-Dimethylglycine
Identificadores
Número del CAS	1118-68-9
PubChem	673
ChemSpider	653
Número CE	214-267-8
DrugBank	DB02083
KEGG	C01026
Malla	dimethylglycine
ChEBI	CHEBI:17724
Número RTECS	MB9865000
Beilstein Reference	1700261
Referencia Gmelin	82215
3DMet	B00224
Jmol-Imágenes 3D	Imagen 1; Imagen 2
	SONRISAS CN (C) Cc(:[o]): [oH] CN (C) CC (O) = O ;
	InChI InChI=1S/C4H9NO2/c1-5(2)3-4(6)7/h3H2,1-2H3,(H,6,7); Clave: FFDGPVCHZBVARC-Verifique-N ;
Propiedades
Fórmula molecular	C4H9NO2
Masa molar	mol 103,12 g−1
Aspecto	Cristales blancos
Olor	Inodoro
Densidad	1,069 g/mL
Punto de fusión	178 a 182 ° C (352 a 360 ° F; 451 al 455 K)
Punto de ebullición	175,2 ° C (° F 347,4; 448,3 K)
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	ADVERTENCIA
Declaraciones de peligro GHS	H302
LD50	> 650 mg kg−1 (oral, rata)
Compuestos relacionados
Ácidos alkanoic relacionados	Sarcosina; Glicociamina; Creatina; N-Methyl-D-ACIDO ASPARTICO; Beta-Methylamino-L-alanina; Ácido Guanidinopropionic;
Compuestos relacionados	Dimetilacetamida
	Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
	(verificar)(¿qué es:/?)
	Infobox referencias

Dimethylglycine es un derivado de la aminoácido Glicina con la fórmula estructural (CH₃)₂NCH₂COOH. Puede encontrarse en frijoles y hígado. Puede moldearse de betaína sobre la pérdida de uno de sus grupos metilo. También es un subproducto del metabolismo de colina.

Cuando DMG fue descubierto, fue referido como vitamina B₁₆, pero, a diferencia de verdad Vitaminas del grupo B, deficiencia de DMG en la dieta no conduce a ninguna efectos nocivos y es sintetizada por el significado de ciclo del cuerpo humano en el ácido cítrico (o Krebs) no cumple la definición de un vitamina.

Usos

Dimethylglycine se ha sugerido para el uso como un potenciador del rendimiento atlético, inmunoestimulantey un tratamiento para el autismo, epilepsia, o enfermedad mitocondrial.^[2]^[3] Los estudios publicados sobre el tema han mostrado poca o ninguna diferencia entre el tratamiento de DMG y placebo en trastornos del espectro autista.^[4]^[5]

Preparación

Este compuesto está disponible comercialmente como los aminoácidos de forma libre y como el [sal de clorhidrato2491-06-7 ]. DMG puede ser preparado por la alquilación de glicina Via el Reacción de Eschweiler – Clarke. En esta reacción, Glicina se trata con acuosa formaldehído en ácido fórmico que sirve como solvente y como reductor. Ácido clorhídrico se añade después de dar la sal de clorhidrato. El aminoácido libre puede sido obtenidos por la neutralización de la sal ácida, lo que ha llevado a cabo con óxido de plata.^[6]

H ₂NCH ₂COOH + 2 CH ₂O + HCOOH 2 → (CH ₃) ₂NCH ₂COOH + 2 CO ₂ + 2 H ₂O

Referencias

^ "dimethylglycine - extracto compuesto". PubChem compuesto. Estados Unidos: Centro Nacional de información biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación. 24 de abril de 2012.
^ "Dimethylglycine". Acerca de hierbas, productos fitoterapéuticos y otros productos. Memorial Sloan-Kettering Cancer Center. 08 de diciembre de 2009.
^ Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, D Thorburn (2006). "Tratamiento para trastornos mitocondriales". En Chinnery, PF. Cochrane Database of Systematic Reviews (en línea) (1): CD004426. Doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID16437486.
^ Bolman WM, Richmond JA (junio de 1999). "Un ensayo piloto de cruce doble ciego, controlado con placebo, de dosis baja dimethylglycine en pacientes con trastorno autista". Diario de autismo y trastornos del desarrollo 29 (3): 191-4. Doi:10.1023 / A:1023023820671. PMID10425581.
^ Kern JK Miller VS, Cauller PL, PR Kendall, Mehta PJ, Dodd M (marzo de 2001). "Eficacia de N, N-dimethylglycine en autismo y trastorno generalizado del desarrollo". Journal of Child Neurology 16 (3): 169-73. Doi:10.1177/088307380101600303. PMID11305684.
^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). "La acción del formaldehído en aminas y los aminoácidos". Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. Doi:10.1021/ja01338a041.

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Otras Páginas

[1] "dimethylglycine - extracto compuesto". PubChem compuesto. Estados Unidos: Centro Nacional de información biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación. 24 de abril de 2012.

[2] "Dimethylglycine". Acerca de hierbas, productos fitoterapéuticos y otros productos. Memorial Sloan-Kettering Cancer Center. 08 de diciembre de 2009.

[Chinnery2006-3] Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, D Thorburn (2006). "Tratamiento para trastornos mitocondriales". En Chinnery, PF. Cochrane Database of Systematic Reviews (en línea) (1): CD004426. Doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID16437486.

[4] Bolman WM, Richmond JA (junio de 1999). "Un ensayo piloto de cruce doble ciego, controlado con placebo, de dosis baja dimethylglycine en pacientes con trastorno autista". Diario de autismo y trastornos del desarrollo 29 (3): 191-4. Doi:10.1023 / A:1023023820671. PMID10425581.

[5] Kern JK Miller VS, Cauller PL, PR Kendall, Mehta PJ, Dodd M (marzo de 2001). "Eficacia de N, N-dimethylglycine en autismo y trastorno generalizado del desarrollo". Journal of Child Neurology 16 (3): 169-73. Doi:10.1177/088307380101600303. PMID11305684.

[6] Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). "La acción del formaldehído en aminas y los aminoácidos". Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. Doi:10.1021/ja01338a041.

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