Glucosamina

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Glucosamina
Stereo structural formula of glucosamine ((2S,6R)-6-meth,-2-ol) Ball and stick model of glucosamine ((2R,6R)-6-meth,-2-ol)
Identificadores
Número del CAS 3416-24-8YesY
PubChem 439213
ChemSpider 388352N
UNII N08U5BOQ1KYesY
Número CE 222-311-2
DrugBank DB01296
KEGG D04334N
Malla Glucosamina
ChEBI CHEBI:5417N
ChEMBL CHEMBL181132N
Código ATC M01AX05
Beilstein Reference 1723616
Referencia Gmelin 720725
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H13NO5
Masa molar mol 179,17 g−1
Densidad 1,563 g/mL
Punto de fusión 150 ° C (302 ° F; 423 K)
log P -2.175
Acidez (p)Ka) 12.273
Basicidad (p)Kb) 1.724
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
N(verificar)(¿qué es:YesY/N?)
Infobox referencias

Glucosamina (C6H13NO5) es un amino azúcar y un prominente precursor en la Bioquímica síntesis de glicosilada las proteínas y los lípidos. La glucosamina es parte de la estructura de la polisacáridos quitosano y quitina, que componen los exoesqueletos de crustáceos y otros artrópodos, así como las paredes celulares de hongos y muchos organismos superiores. La glucosamina es uno de los más abundantes monosacáridos.[1] Es producido comercialmente por la hidrólisis de crustáceo exoesqueletos o, menos comúnmente, por la fermentación de cereales como el maíz o el trigo.[2] Glucosamina parece ser seguros para su uso como un suplemento dietético; eficacia no se ha establecido para cualquier condición. En los Estados Unidos es uno de los más comunes sin vitaminas, sin minerales suplementos dietéticos utilizado por adultos.[3]

Contenido

  • 1 Usos médicos
  • 2 Efectos adversos
  • 3 Bioquímica
  • 4 Historia
  • 5 Estatus legal
    • 5.1 Estados Unidos
    • 5.2 Europa
    • 5.3 Demandas de acción de clase
  • 6 Investigación
    • 6.1 Ensayos clínicos sobre la glucosamina y condroitina
    • 6.2 Posibilidad de biodisponibilidad
  • 7 Medicina Veterinaria
  • 8 Véase también
  • 9 Referencias
  • 10 Enlaces externos

Usos médicos

La glucosamina oral es una suplemento dietético y no es un fármaco. Es ilegal en los Estados Unidos para comercializar cualquier suplemento dietético como tratamiento para cualquier enfermedad o afección.[4] La glucosamina es comercializada para apoyar la estructura y función de las articulaciones y la comercialización está dirigida a personas que sufren de osteoartritis. Comúnmente se vende formas de glucosamina son el sulfato de glucosamina, clorhidrato de glucosamina, y N-acetilglucosamina. La glucosamina se vende a menudo en combinación con otros suplementos tales como sulfato de condroitina y metilsulfonilmetano. De las tres formas comúnmente disponibles de glucosamina, sulfato de glucosamina solo se da una calificación de "probablemente eficaz" para el tratamiento de la osteoartritis.[5]

Glucosamina, junto con la condroitina comúnmente usado, no debe utilizarse para el tratamiento de los pacientes con artrosis sintomática de la rodilla como evidencia muestra que estos tratamientos no logran proporcionar alivio para esa condición.[6]

Como es habitual con fuertemente promovido suplementos dietéticos, los supuestos beneficios de la glucosamina se basan principalmente en los estudios de laboratorio. Estudios clínicos son estudios bien construidos divididos, con algunos informes alivio de dolor artrítico y rigidez, pero más grandes que no informaron ningún beneficio sobre el placebo.[7]

No existe evidencia hasta la fecha que el consumo de glucosamina por deporte participantes serán prevenir o limitar el daño a las articulaciones después de la lesión.[8]

Efectos adversos

Estudios clínicos han reportado consistentemente que la glucosamina parece segura.[citación necesitada] Sin embargo, un reciente Université Laval estudio demuestra que la gente tomar glucosamina tiende a ir más allá de las pautas recomendadas, como no sienten los efectos positivos del suplemento dietético. Más allá de la dosis recomendadas, los investigadores encontraron en estudios preliminares que la glucosamina puede dañar las células pancreáticas, posiblemente aumentando el riesgo de desarrollar diabetes.[9]

Los efectos adversos, que son generalmente leves y poco frecuentes, incluyen malestar estomacal, estreñimiento, diarrea, dolor de cabeza y erupción cutánea.[10]

Dado que la glucosamina generalmente se deriva de las conchas de mariscos mientras que el alérgenos es dentro de la carne de los animales, es probablemente seguro incluso para aquellos con alergia de mariscos.[11] Sin embargo, muchos fabricantes de glucosamina derivado de mariscos incluyen una advertencia que aquellos con alergia a pescados y mariscos deben consultar a un profesional de la salud antes de tomar el producto.[12][13] Alternativas, no mariscos formas derivadas de la glucosamina están disponibles.[14]

Otra preocupación ha sido que la glucosamina adicional podría contribuir a la diabetes interfiriendo con la regulación normal de la hexosamina Ruta de biosíntesis,[15] Pero varias investigaciones no han descubierto ninguna evidencia de que esto ocurra.[16][17][18] Una revisión apoyado por fabricante realizada por Anderson et al. en 2005 se resumen los efectos de la glucosamina sobre el metabolismo de la glucosa en in vitro los estudios, los efectos de la administración oral de grandes dosis de glucosamina en animales y los efectos de los suplementos de glucosamina con dosis normales recomendadas en seres humanos, concluyendo que la glucosamina no provoca intolerancia a la glucosa y no tiene documentados efectos sobre el metabolismo de la glucosa.[19] Otros estudios realizados en lean o sujetos obesos concluyeron que la glucosamina oral en dosis estándar no causar o empeorar significativamente la resistencia a la insulina o la disfunción endotelial.[20][21][22]

Bioquímica

La glucosamina es naturalmente presente en los caparazones de crustáceos, médula ósea, huesos de animales y hongos.[23] D-glucosamina se hace naturalmente en forma de glucosamina-6-fosfato y es el precursor bioquímico de todos azúcares que contienen nitrógeno.[24] Específicamente, la glucosamina-6-fosfato se sintetiza a partir fructosa 6-fosfato y glutamina por desaminasa de glucosamina-6-fosfato[25] como el primer paso de la vía de biosíntesis de la hexosamina.[26] El producto final de este camino es UDP-N-acetilglucosamina (UDP-GlcNAc), que luego se utiliza para la fabricación de glicosaminoglicanos, proteoglicanos, y glicolípidos.

Como la formación de glucosamina-6-fosfato es el primer paso para la síntesis de estos productos, la glucosamina puede ser importante en la regulación de su producción; Sin embargo, la forma en que la ruta de biosíntesis de hexosamina en realidad está reglamentada, y si esto podría estar implicado en contribuir al ser humano la enfermedad sigue siendo incierta.[15]

Historia

La glucosamina se preparó primero en 1876 por Georg Ledderhose por la hidrólisis de quitina con concentrado ácido clorhídrico.[27][28][29] El estereoquímica No era completamente resuelto hasta la obra de 1939 de Walter Haworth.[1][30]

Estatus legal

Estados Unidos

En los Estados Unidos, glucosamina no está aprobada por la Food and Drug Administration para uso médico en los seres humanos.[31] Dado que la glucosamina es clasificada como un suplemento dietético en los Estados Unidos, formulación y seguridad son responsabilidad exclusiva del fabricante; pruebas de seguridad y eficacia no se requiere mientras no se anuncia como un tratamiento para una condición médica.[32] Los Estados Unidos Institutos nacionales de salud Actualmente está realizando un estudio de la glucosamina suplementaria en pacientes obesos, ya que esta población puede ser particularmente sensible a los efectos de la glucosamina en resistencia a la insulina.[33]

Europa

En la mayoría de Europa, la glucosamina es aprobada como un medicamento médico y se vende en forma de sulfato de glucosamina.[34] En este caso, evidencia de la seguridad y la eficacia es necesaria para el uso médico de la glucosamina y varias directrices han recomendado su uso como un tratamiento efectivo y seguro para la osteoartritis. La fuerza de tarea de la Comisión de la Liga Europea contra el reumatismo (EULAR) ha concedido el sulfato de glucosamina un nivel de toxicidad de 5 en un 0-100 escala,[34] y guías recientes OARSI (osteoartritis Research Society International) para la osteoartritis de cadera y rodilla indican un perfil de seguridad aceptable.[35]

Demandas de acción de clase

En 2013, sin admitir culpa, Rexall Sundown, Inc., fabricante y NBTY, Inc., acordado pagar hasta $ 2 millones para resolver las demandas de los consumidores relacionadas con la formulación de ciertas reclamaciones de los envases de glucosamina botellas vendidas en Costco bajo la etiqueta de Kirkland.[36]

En agosto de 2012, una demanda colectiva fue presentada en Nueva York alegando que siglo XXI Healthcare, Inc. falsamente anuncia que su "glucosamina 750 Chondroitin 600 Triple fuerza" suplementos dietéticos restablecerá la cartílago perdida.[37] En abril de 2013, un hombre de San Diego lanzó un propuesta pleito en la Corte Federal de California acusando Nutramax Laboratories, Walmart y Rite Aid de publicidad falsamente la eficacia de la glucosamina.[38] Las dos acciones de clase están aún pendientes.

Investigación

Ensayos clínicos sobre la glucosamina y condroitina

Artículo principal: Ensayos clínicos sobre la glucosamina y condroitina

Dado que la glucosamina es un precursor de la glicosaminoglicanos, y glicosaminoglicanos son un componente importante de cartílago, algunos han esperado ese suplementaria glucosamina podría beneficiosa influencia del cartílago estructura y aliviar la artritis. Su uso como tratamiento para la osteoartritis parece segura, pero no hay ninguna evidencia inequívoca de su eficacia. Ha habido múltiples ensayos clínicos probando la glucosamina como un potencial tratamiento médico para la osteoartritis, pero los resultados no han apoyado su uso.

Posibilidad de biodisponibilidad

Estudios (financiados por el grupo Rottapharm, Monza, Italia, que suministra el sulfato de glucosamina cristalina) publicados en 2007 mide las concentraciones de la glucosamina en el líquido sinovial y plasma Tras la administración oral de sulfato de glucosamina a voluntarios sanos y pacientes con osteoartritis.[39][40] En el primer estudio, el sulfato de glucosamina fue dado a voluntarios sanos en un rango de conejas (750, 1500 y 3000mg) una vez al día. Plasma las concentraciones alcanzado 10uM. En el segundo estudio, cápsulas de sulfato de glucosamina oral (1500mg) fue dado diariamente durante dos semanas a 12 pacientes con osteoartritis. Concentraciones de glucosamina en plasma y líquido sinovial aumentó significativamente (a 3600-4060 ng/mL) de los niveles iniciales (10 - 121ng/mL) y los niveles de los dos fluidos estaban altamente correlacionados. Los autores entonces estado que estos niveles podrían ser biológicamente ventajosos cartílago articular, sin embargo estos niveles siguen siendo 10-100 veces inferior a la necesaria para tener un efecto anabólico en las células de la cartílago (condrocitos).[41] Absorción del sulfato de glucosamina en líquido sinovial puede ser tanto como 20%, o tan poco como una cantidad insignificante, indicando que no hay significación biológica.[42]

Medicina Veterinaria

Algunos estudios han demostrado la eficacia de la administración de suplementos de glucosamina para perros con dolor de la osteoartritis, especialmente en combinación con otros nutracéuticos como condroitina[43][44] mientras que otros no tienen.[45] Un ensayo de cápsulas de combinación oral (ascorbato de glucosamina/condroitina/manganeso) en perros con osteoartritis no halló ningún beneficio en análisis de la marcha o evaluaciones subjetivas por el veterinario o propietario.[45]

El uso de la glucosamina en medicina equina existe, pero un metaanálisis juzgado investigación existante demasiado imperfecto para ser de valor en tratamiento rector de caballos.[46]

Un número de estudios ha medido la biodisponibilidad de la glucosamina tras la administración oral a los caballos. Cuando se administra en una dosis oral única (9 gramos) con o sin sulfato de condroitina (tres gramos) de 10 caballos, glucosamina (clorhidrato) fue detectada en la sangre con un nivel máximo de 10.6 (+ /-6.9) microgramos por mililitro en dos horas después de la dosificación.[47] Otro estudio examinó el suero y la articulación líquido sinovial después de sonda nasogástrica (oral) o la administración intravenosa de 20mg/kg el clorhidrato de glucosamina a ocho caballos adultos.[48] Aunque concentraciones conjuntas fluidas de glucosamina alcanzaron 9-15 micromolar siguientes intravenosa dosificadoras, era solamente 0.3 - 0.7 micromolar con sonda nasogástrica de dosificación. Los autores calculan que estos niveles líquido sinovial glucosamina logrados por vía oral fueron 500 veces menor que la necesaria para tener un efecto positivo sobre el metabolismo de cartílago células. Un estudio realizado por el mismo grupo de investigación de seguimiento en comparación con el clorhidrato de glucosamina en la misma dosis (20mg/kg) en ocho caballos el sulfato de glucosamina y encontró una mayor concentración de líquido con la preparación del sulfato (158ng/mL en comparación con dosis oral de correos de una hora de 89ng/mL).[49] Llegaron a la conclusión que estos mayores líquido sinovial niveles obtenidos con el derivado sulfato aún eran demasiado bajos para tener un efecto biológico relevante en cartílago articular.

Un ensayo de tres meses de un régimen de dosificación oral de un preparado comercial de glucosamina sulfato, sulfato de condroitina y metil sulfonil metano fue realizado en caballos veteranos con ningún efecto sobre la rigidez de la marcha, con ejercicio solo en el grupo de control eficaces.[50] La utilización intravenosa de una combinación de N-acetylglucosime, polisulfato de pentosán y sodio hyaluronate en caballos con osteoartritis inducida quirúrgicamente vio mejoras en radiografía cambios en el cartílago pero no histológico o en los resultados bioquímicos,[51] sugiriendo más evidencia se necesita para esta combinación y vía de administración.

Véase también

  • Quitobiosis
  • Quitosano
  • Sulfato de condroitina
  • Metilsulfonilmetano

Referencias

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Enlaces externos

  • Artículo de glucosamina, Mayo Clinic
  • Información general de glucosamina y sulfato de condroitina desde la Fundación de artritis.
  • "Biosíntesis de la UDP-N-acetilglucosamina"incluyendo el diagrama IUBMB nomenclatura y enlaces.
  • PDR salud Resumen de medicinas de glucosamina de los editores de la Referencia de escritorio del médico.
  • "Glucosamina y condroitina para la artritis: beneficio es improbable"Resumen de y comentario sobre los resultados de la investigación, incluyendo ensayos clínicos marcha.

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