Indol-3-carbinol

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Indol-3-carbinol[1]
Indole-3-carbinol.png
Nombre de IUPAC

1H-Indol-3-ylmethanol
Otros nombres

Indol-3-carbinol; 3-Indolylcarbinol; 1H-Indol-3-metanol; 3-Hydroxymethylindole; 3-Indolemethanol; Indol-3-metanol; I3C
Identificadores
Número del CAS 700-06-1YesY
PubChem 3712
ChemSpider 3581YesY
Número CE 211-836-2
ChEBI CHEBI:24814YesY
ChEMBL CHEMBL155625YesY
Número RTECS NL9483000
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C9H9NO
Masa molar mol 147,17 g−1
Aspecto Sólido grisáceo
Punto de fusión 96 a 99 ° C (205 a 210 ° F; 369 a 372 K)
Solubilidad en agua Parcialmente en agua fría[vaga]
Peligros
Clasificación de EU Irritante)Xi)
Frases R R36/38
Frases S S26, S36
NFPA 704
Flammability code 0: Will not burn. E.g., water Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentine Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen Special hazards (white): no code NFPA 704 four-colored diamond
0
1
0
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
YesY(verificar)(¿qué es:YesY/N?)
Infobox referencias

Indol-3-carbinol (C9H9NO) es producido por la descomposición de la glucosinolato glucobrassicin, que puede encontrarse en niveles relativamente altos en vegetales crucíferos tales como brócoli, Col, coliflor, Coles de Bruselas, Col rizada y Kale. I3C también está disponible en un suplemento dietético.[2] Indol-3 -carbinol es el tema del curso Investigación biomédica en su posible anticarcinogénicos,[3] antioxidantey anti -aterogénico efectos. Se han realizado investigaciones en indol-3-carbinol principalmente usando animales de laboratorio y cultivadas células. Limitada y no son concluyentes los estudios en humanos se han divulgado. Una reciente revisión de la literatura de investigación biomédica encontró que "la evidencia de una Asociación inversa entre la ingesta de verdura crucíferas y cáncer de mama o de próstata en los seres humanos es limitada e inconsistente" y "más grande ensayos controlados aleatorios se necesitan"para determinar si el suplemento indol-3-carbinol tiene beneficios para la salud.[4]

Contenido

  • 1 Indol-3-carbinol y cáncer
  • 2 Lupus eritematoso sistémico
  • 3 Efecto en la papilomatosis respiratoria recurrente
  • 4 Referencias
  • 5 Lectura adicional
  • 6 Enlaces externos

Indol-3-carbinol y cáncer

Investigación de los mecanismos por los cuales puede influir en el consumo de indol-3-carbinol cáncer incidencia se centra en su capacidad de alterar estrógeno metabolismo y otros efectos celulares. Se han realizado estudios controlados en animales como ratas, ratones, y trucha arco iris, introduciendo varios controlado los niveles de carcinógenosy los niveles de indol-3-carbinol en su dieta diaria. Los resultados mostraron disminuciones relacionado con la dosis de tumor susceptibilidad debido a indol-3-carbinol (inferida por disminuciones en aflatoxina-ADN vinculante). La primera evidencia directa de pura actividad anti-iniciando por un natural indicaciones (indol-3-carbinol) encontrados en la dieta humana fue reclamada por Dashwood, et al., en 1989.[5]

Indol-3-carbinol induce un G1 detención del crecimiento de las células cancerosas reproductiva humana.[6] Esto es potencialmente relevante para la prevención y el tratamiento del cáncer, como el Fase G1 de crecimiento de la célula ocurre temprano en el ciclo de vida de la célula, y, para la mayoría de las células, es el mayor período de ciclo celular durante su vida útil. La fase G1 está marcada por la síntesis de varias enzimas que se requieren en la próxima ("S") fase, incluyendo aquellos necesarios para la replicación del ADN.

Uso excesivo de los suplementos de indol-3-carbinol con la esperanza de prevenir el cáncer puede ser imprudente, como el equilibrio hormonal debe ser probado (mediante el simple análisis de sangre) antes de su consumo regular. Tal precaución, debido a su efecto sobre los niveles de estrógeno (estrógeno tiene un impacto significativo sobre la función cerebral).[7][8]

Promueve el cáncer de hígado en trucha cuando se combina con aflatoxina B1 y devolverá metástasis.[2]

Lupus eritematoso sistémico

Indol-3-carbinol puede cambiar el metabolismo del estrógeno hacia menos metabolitos estrogénicos. Lupus eritematoso sistémico (SLE, o lupus), un enfermedad autoinmune, se asocia con el estrógeno. En un estudio con ratones criados para desarrollar lupus, indol-3-carbinol fue alimentado a un grupo mientras otro grupo fue alimentado con una dieta estándar del ratón; el grupo alimentado el indol-3-carbinol dieta vivido más y tenía menos signos de enfermedad.[9]

Otro estudio de ratones propensos de lupus con indol-3-carbinol define el mecanismo para la mejora de su enfermedad debido a bloques secuenciales en el desarrollo de las células B y T de estos ratones. Las detenciones de maduración resultaron en una caída en autoanticuerpo producción, piensa que es un componente crucial de la causalidad de lupus. Además, la suplementación de I3C de los ratones propensos a la enfermedad condujo a una normalización de la función de la célula T.[10]

Las mujeres con lupus pueden manifestar una respuesta metabólica a indol-3-carbinol y también podrían beneficiarse de sus efectos antiestrogénicos. Los ensayos clínicos están actualmente en marcha para determinar la eficacia del tratamiento de pacientes humanos que sufren de lupus con indol-3-carbinol.

Efecto en la papilomatosis respiratoria recurrente

Hay evidencia que sugiere que indol-3-carbinol que tenga un efecto de virus del papiloma humano células infectadas en pacientes adultos y Pediatría.[11][12] Investigación está en curso.

Referencias

  1. ^ Datos en chemblink.com
  2. ^ a b Tilton, S. C.; Hendricks, J. D.; Orner, G. A.; Pereira, C. B.; Bailey, G. S.; Williams, D. E. (2007). "Análisis de expresión génica durante el realce del tumor por la dietética fitoquímico, 3, 3'-diindolylmethane, en la trucha arcoiris". Carcinogénesis 28 (7): 1589 – 1598. Doi:10.1093/carcin/bgm017. PMID17272308.editar
  3. ^ Parque, N. I.; Kim, J. K.; Park, w. T.; Cho, W. J.; Lim, P. Y.; Park, S. U. (2010). "Un protocolo eficiente para la transformación genética de berro (Nasturtium officinale) usando Agrobacterium rhizogenes". Informes de biología molecular 38 (8): 4947 – 4953. Doi:10.1007/s11033-010-0638-5. PMID21161399.editar
  4. ^ Higdon, J; Delage, B; Williams, D; Dashwood, R (2007). "Las verduras crucíferas y riesgo de cáncer en humanos: evidencia epidemiológica y base mecanicista". Investigación farmacológica 55 (3): 224 – 36. Doi:10.1016/j.PHRs.2007.01.009. PMC2737735. PMID17317210.
  5. ^ Dashwood, Rod H.; Arbogast, D.N.; Fong, A.T.; Pereira, C.; Hendricks, J.D.; Bailey, G.S. (1989). "Interrelaciones cuantitativas entre dosis de aflatoxina B1 carcinógeno, indol-3-carbinol anti-cancerígeno dosis, aducción de ADN de órgano blanco y respuesta definitiva del tumor". Carcinogénesis 10 (1): 175-81. Doi:10.1093/carcin/10.1.175. PMID2491968.
  6. ^ Hsu, J; Dev, A; Ala, A; Cerveza, C; Bjeldanes, L; Firestone, G (2006). "Indol-3-carbinol mediada por ciclo celular detención de las células humanas de cáncer de próstata LNCaP requiere la producción de p53 activa la proteína supresora de tumor inducida". Farmacología bioquímica 72 (12): 1714 – 23. Doi:10.1016/j.BCP.2006.08.012. PMID16970927.
  7. ^ Culmsee, Carsten; Vedder, Helmut; Ravati, Alexander; Junker, Vera; Otto, D??RTE; Ahlemeyer, Barbara; Krieg, J??Rgen-cristiano; Krieglstein, José (1999). "Neuroprotección por estrógenos en un modelo murino de la isquemia Cerebral Focal y en las neuronas cultivadas: evidencia de un mecanismo antioxidante independiente del Receptor". Diario de Cerebral sangre flujo y metabolismo:: 1263. Doi:10.1097/00004647-199911000-00011.
  8. ^ "Influencia del estrógeno en el cerebro". Sociedad para la neurociencia.
  9. ^ Auborn, KJ; Qi, M; Yan, XJ; Teichberg, S; Chen, D; Madaio, MP; Chiorazzi, N (2003). "La vida útil se prolonga en autoinmune-propensa (NZB/NZB) F1 ratones alimentan con una dieta suplementada con indol-3-carbinol". El diario de nutrición 133 (11): 3610 – 3. PMID14608082.
  10. ^ Yan, Xiao-jie; Qi, Mei; Telusma, Gloria; Yancopoulos, Sofía; Madaio, Michael; Satoh, Minoru; Reeves, H. Westley; Teichberg, Saul et al (2009). "Indol-3-carbinol mejora la supervivencia en ratones proclives a lupus induciendo a los bloqueos de la diferenciación de células B y T en tándem". Inmunología Clínica 131 (3): 481 – 94. Doi:10.1016/j.Clim.2009.01.013. PMID19278904.
  11. ^ Rosen, Clark A.; Bryson, Paul C. (2004). "Indol-3-Carbinol para la papilomatosis respiratoria recurrente: resultados a largo plazo". Diario de voz 18 (2): 248 – 53. Doi:10.1016/j.jvoice.2003.05.005. PMID15193659.
  12. ^ Rosen, Clark A.; Woodson, Gayle E.; Thompson, Jerome W.; Hengesteg, Arne P.; Bradlow, H.Leon (1998). "Resultados preliminares de la utilización de indol-3-carbinol para la papilomatosis respiratoria recurrente". Otolaryngology - Head and Neck Surgery 118 (6): 810 – 5. Doi:10.1016/S0194-5998 (98) 70274-8. PMID9627242.

Lectura adicional

  • Michnovicz, J. J.; Bradlow, H. L. (1990). "Inducción del metabolismo del Estradiol por dieta indol-3-carbinol en seres humanos". REVISTA Journal of the National Cancer Institute 82 (11): 947. Doi:10.1093/jnci/82.11.947.
  • Morgan, David Owen (2007). El ciclo celular: Principios de Control. Londres: Prensa de ciencia nueva. ISBN978-0-87893-508-6.

Enlaces externos

  • MSDS en Fischer Scientific

Otras Páginas

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