Triptófano
| L-Triptófano | |
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Nombre de IUPAC
(Ácido 2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic o triptófano |
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Otros nombres
2-amino - 3-(1H-indol - 3-yl) ácido propanoico |
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| Identificadores | |
| Número del CAS | 73-22-3 |
| PubChem | 6305 |
| ChemSpider | 6066 |
| UNII | 8DUH1N11BX |
| DrugBank | DB00150 |
| KEGG | D00020 |
| ChEBI | CHEBI:27897 |
| ChEMBL | CHEMBL54976 |
| Ligando IUPHAR | 717 |
| Código ATC | N06 |
| Jmol-Imágenes 3D | Imagen 1 |
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SONRISAS
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InChI
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C11H12N2O2 |
| Masa molar | mol 204,23 g−1 |
| Solubilidad en agua | Solubilidad: 0,23 g/L a 0 ° C, 11,4 g/L a 25 ° C, |
| Solubilidad | Soluble en alcohol caliente, hidróxidos alcalinos; insoluble en cloroformo. |
| Acidez (p)Ka) | 2.38 (carboxilo), 9,39 (aminoácidos)[1] |
| Página de datos complementarios | |
| Estructura y propiedades |
n, εr, etc.. |
| Termodinámica datos |
Comportamiento de fase Gas líquido, sólido, |
| Datos espectrales | UV, IR, RMN, MS |
| Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa) | |
 (verificar)(¿qué es: / ?) |
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| Infobox referencias | |
Triptófano (Abreviatura de IUPAC-IUBMB: TRP o W; Abreviatura IUPAC: L-Trp o D-Trp; venden para uso médico como Tryptan)[2] es uno de los 22 aminoácidos y un aminoácido esencial en la dieta humana, como quedó demostrado por sus efectos de crecimiento en ratas. Está codificado en el estándar código genético como el codón UGG. Sólo la L...stereoisomer del triptófano es utilizado en estructural o enzima las proteínas, pero el R-stereoisomer ocasionalmente se encuentra en forma natural producido péptidos (por ejemplo, el veneno marino péptido contryphan).[3] La distinción característica estructural del triptófano es que contiene un indol grupo funcional.
Contenido
- 1 Aislamiento
- 2 Producción industrial y la biosíntesis
- 3 Función
- 4 Fuentes dietéticas
- 4.1 Utilizar como un suplemento dietético y drogas
- 4.2 Metabolitos
- 4.3 Suplementos de triptófano y EMS
- 4.4 Somnolencia y carne de pavo
- 5 Fluorescencia
- 6 Véase también
- 7 Referencias
- 8 Enlaces externos
Aislamiento
El aislamiento del triptófano primero fue divulgado por Frederick Hopkins en 1901[4] a través de hidrólisis de caseína. De 600 gramos de la caseína bruta se obtiene 4-8 gramos de triptófano.[5]
Producción industrial y la biosíntesis
Las plantas y microorganismos comúnmente sintetizar triptófano de ácido shikímico o antranilato.[6] Este último se condensa con phosphoribosylpyrophosphate (PRPP), generando Pirofosfato como un subproducto. Después de anillo de abertura de la molécula de ribosa y siguiendo la descarboxilación reductiva, se produce indol-3-glycerinephosphate, que a su vez se transforma en indol. En el último paso, Triptófano Sintasa cataliza la formación de indol y el aminoácido triptófano serina.
La producción industrial del triptófano es también biosintética y se basa en la fermentación de serina y indol utilizando bacterias tipo salvaje o modificadas genéticamente tales como B. amyloliquefaciens, B. subtilis, C. glutamicum o E. coli. Estas cepas llevan mutaciones que impiden la recaptación de aminoácidos aromáticos o múltiple/sobreexpresa trp operones. La conversión es catalizada por la enzima Triptófano Sintasa.[7][8][9]
Función
Para muchos organismos (incluyendo seres humanos), el triptófano es un aminoácido esencial. Esto significa que es esencial para la vida humana, no pueden ser sintetizado por el organismo y por lo tanto debe ser parte de nuestra dieta. Aminoácidos, incluyendo triptófano, actúan como bloques de construcción en biosíntesis de la proteína. Además, triptófano funciona como un bioquímico precursor para los siguientes compuestos (véase también figura a la derecha):
- Serotonina (un neurotransmisor), sintetiza a través de triptófano hidroxilasa.[10][11] Serotonina, a su vez, puede ser convertido a melatonina (un neurohormona), vía N-acetiltransferasa y 5-pollo-O-metiltransferasa actividades.[12]
- Niacina se sintetiza a partir de triptófano vía quinurenina y ácidos quinolínico como intermediarios biosintéticos clave.[13]
- Auxina (un fitohormona) cuando elementos de tubos se someten a apoptosis triptófano es convertido a las auxinas.[14]
El desorden malabsorción de fructosa provoca la absorción inadecuada de triptófano en los intestino, reducidos los niveles de triptófano en la sangre,[15] y la depresión.[16] Los autores no encontraron triptófano reducido en los casos de mala digestión de lactosa.[15]
En las bacterias que sintetizan triptófano, altos niveles celulares de este aminoácido activan un represor proteína, que se une a la Operón TRP.[17] Atascamiento de este represor con el operón triptófano impide la transcripción del ADN aguas abajo que los códigos para las enzimas implicados en la biosíntesis de triptófano. Para evitar que altos niveles de triptófano síntesis de triptófano a través de un circuito de retroalimentación negativa y, cuando se reducen los niveles de triptófano de la célula, reanuda la transcripción del operón trp. La organización genética del operon trp permite así fuertemente reguladas y rápidas respuestas a los cambios en los niveles de triptófano interna y externa de la célula.
Fuentes dietéticas
Triptófano es un componente habitual de la mayoría de alimentos a base de proteínas o proteínas dietéticas. Es particularmente abundante en chocolate, avena, secado fechas, leche, yogur, queso cottage, carne roja, huevos, peces, aves de corral, sésamo, garbanzos, semillas de girasol, semillas de calabaza, Spirulina, plátanos, y cacahuetes.[18] Contrariamente a la creencia popular [19][20][21] que Turquía tiene una particularmente alta cantidad de triptófano, la cantidad de triptófano en Turquía es típica de la mayoría de las aves de corral.[22] También hay un mito que planta proteína carece de triptófano; de hecho, triptófano está presente en cantidades significativas en casi todas las formas de proteína vegetal y abundante en algunos.
| Alimentos | Triptófano [g/100 g de alimento. |
Proteína [g/100 g de alimento. |
Triptófano/proteína [%] |
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| huevo, blanco, seco |
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| Spirulina, secado |
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| bacalao Atlántico, secado |
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| soja, crudo |
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| queso parmesano |
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| semilla de sésamo |
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| queso, cheddar |
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| semilla de girasol |
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| carne de cerdo, chuleta |
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| Turquía |
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| pollo |
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| carne de res |
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| avena |
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| salmón |
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| Cordero, chuleta |
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| perca, Atlántico |
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| garbanzos, crudos |
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| huevo |
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| harina de trigo, blanca |
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| chocolate para hornear, sin azúcar |
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| leche |
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| Arroz blanco, grano medio, cocido |
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| Quinua, cruda |
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| Quinua cocida |
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| patatas, teja |
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| Tamarindo |
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| Banana |
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Utilizar como un suplemento dietético y drogas
Puesto que el triptófano se convierte en 5-hidroxitriptófano (5-HTP) que posteriormente se convierte en el neurotransmisor serotonina, se ha propuesto que el consumo de triptófano o 5-HTP por lo tanto, puede mejorar los síntomas de depresión incrementando el nivel de serotonina en el cerebro.[24] Se han realizado estudios pequeños con 5-HTP y el triptófano como terapia adyuvante además del tratamiento estándar para la depresión. Mientras que algunos estudios presentaron resultados positivos, fueron criticadas por tener defectos metodológicos, y un estudio más reciente no encontró beneficio sostenido de su uso.[25] La seguridad de estos medicamentos no se ha estudiado bien.[24] Debido a la falta de estudios de alta calidad y el carácter preliminar de estudios que demuestran la efectividad y la falta de estudios adecuados sobre su seguridad, el uso de triptófano y 5-HTP no altamente recomendado o pensaba ser clínicamente útiles.[24][25]
Hay evidencia de que están poco probable que modificarse cambiando la dieta, los niveles de triptófano de la sangre[26] Pero triptófano está disponible en las tiendas naturistas como una suplemento dietético.[27] Consumiendo triptófano purificada aumenta la serotonina del cerebro mientras que comer alimentos que contienen triptófano no.[28] Esto es porque el sistema de transporte que lleva triptófano a través de la barrera hemato - encefálica también es selectivo para los otros aminoácidos que están contenidos en las fuentes de alimentos de proteína.[29] Altos niveles del plasma de otros grandes aminoácidos neutros previenen la concentración plasmática del triptófano de mayores niveles de concentración de cerebro.[29]
Metabolitos
Un metabolito de triptófano, 5-hidroxitriptófano (5-HTP), ha sido sugerido como un tratamiento para el epilepsia[30] y depresión, ya que 5-HTP cruza fácilmente la Barrera Blood-brain y además es rápidamente descarboxila Para serotonina (5-Hidroxitriptamina o 5-HT).[31] Los ensayos clínicos, sin embargo, son considerados como no concluyentes y carente.[32] Serotonina tiene una vida media relativamente corta ya que se metaboliza rápidamente por monoamino oxidasa.[citación necesitada]
Debido a la conversión de 5-HTP en serotonina por el hígado, puede haber un riesgo significativo de valvulopatía cardíaca del efecto de la serotonina en el corazón.[33][34]
Triptófano es comercializado en Europa para la depresión y otras indicaciones bajo las marcas Cincofarm y Tript-OH. En los Estados Unidos, 5-HTP no requiere receta médica, como está cubierto por la Ley de suplemento dietético. Puesto que la calidad de los suplementos dietéticos es regulada por el U.S. Food and Drug Administration, fabricantes están obligados a comercializar productos cuyos ingredientes coinciden con el etiquetado, pero no están obligados a establecer la eficacia del producto.[35]
Es el principal producto de la enzima del hígado triptófano dioxigenasa quinurenina.[13][36]
En 1912 Felix Ehrlich demostró que la levadura ataca los aminoácidos naturales esencialmente partir de dióxido de carbono y sustituyendo el grupo amino con hidroxilo. Por esta reacción, triptófano da lugar a tryptophol.[37]
Suplementos de triptófano y EMS
Hubo un brote grande de síndrome de Eosinofilia-Mialgia (EMS) en los Estados Unidos en 1989, que causó 1.500 casos de incapacidad permanente y por lo menos treinta y siete muertes. Después de la investigación preliminar reveló que el brote estaba relacionado con la ingesta de triptófano, Estados Unidos Food and Drug Administration (FDA) prohibió la mayoría triptófano de venta en los Estados Unidos en 1991, y otros países siguieron el juego.[38]
Estudios epidemiológicos posteriores realizados[39][40][41] Sin embargo, fueron capaces de localizar el síndrome a aquellos expuestos a los lotes específicos de L-triptófano suministrados por un solo fabricante japonés grande, Showa Denko KK.[42] Al final quedó claro que la causa no había sido el triptófano en sí mismo, pero prefiero fallas en proceso de fabricación de los años ochenta de Showa Denko (desde hace mucho tiempo corregido) habían permitido impurezas traza para contaminar estos lotes, y esas impurezas eran a su vez responsables del brote de EMS de 1989.[38][42][43][44] En este contexto, la FDA rescindió su restricción en ventas y marketing de triptófano en febrero de 2001, pero continuó a prohibir la importación.[42]
El hecho de que la instalación de Showa Denko usada genéticamente encuentran bacterias para producir los lotes contaminados de L-triptófano más tarde haber causado el brote de síndrome de Eosinofilia-Mialgia ha sido citado como evidencia de la necesidad de "vigilancia estrecha de la pureza química de productos derivados de la biotecnología."[45] Quienes piden control de pureza tienen, a su vez, ha criticado como activistas anti-OGM que dan a causas no-GMO posibles de contaminación y amenazan el desarrollo de la biotecnología.[46]
Somnolencia y carne de pavo
Una afirmación común es que el fuerte consumo de carne de pavo resultados en somnolencia, debido a altos niveles de triptófano contenida en Turquía.[19][20][21] Sin embargo, la cantidad de triptófano en Turquía es comparable a la contenida en la mayoría de las otras carnes.[20][22] Por otra parte, somnolencia después de la comida puede tener más que ver con lo que más se consume junto con el pavo y, en particular, hidratos de carbono.[47] Se ha demostrado en ambos modelos animales[48] y los seres humanos[49][50][51] la ingestión de una comida rica en liberación de disparadores de hidratos de carbono de insulina. Insulina a su vez estimula la captación de grande neutral los aminoácidos de cadena ramificada (BCAA), pero no triptófano (un aminoácido aromático) en músculo, aumenta la proporción de triptófano a BCAA en el torrente sanguíneo. El cociente resultante aumento de triptófano a BCAA en la sangre reduce la competencia en el transportador de aminoácidos neutros grandes (que transporta los BCAA y aminoácidos aromáticos), resultando en la absorción de triptófano a través de la Barrera Blood-brain en el líquido cefalorraquídeo (LCR).[52][53] Una vez en el LCR, triptófano se convierte en serotonina En núcleos del Rafe por la vía enzimática normal.[48][50] La serotonina resultante se metaboliza más en melatonina por la glándula pineal.[12] Por lo tanto, estos datos sugieren que "somnolencia inducida por fiesta" — o somnolencia posprandial — puede ser el resultado de una comida pesada ricos en hidratos de carbono, que, mediante un mecanismo indirecto, aumenta la producción de dormir-que promueven la melatonina en el cerebro.[48][49][50][51]
Fluorescencia
Véase también
- 5-HTP
- Atenuador (genética)
- Dimetiltriptamina
- Serotonina
- Triptamina
- Reacción de Hopkins Cole
- Acree-Rosenheim reaction
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Enlaces externos
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