4-androsteno-3,6,17-trione

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4-androsteno-3,6,17-trione
4-Androstene-3,6,17-trione.png
Sistemática)IUPAC) nombre
(10R, 13S) - 10,13 - dimetil -
1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
decahydro-2H-ciclopenta [alfa] fenantreno-
3,6,17(14H)-trione
Datos clínicos
Estatus legal
  • Prohibido por Agencia Mundial Antidopaje[1]
Rutas oral
Identificadores
Número del CAS 2243-06-3YesY
Código ATC ?
ChemSpider 133080YesY
Datos químicos
Fórmula C19H24O3
PM Misa 300.39
YesY(¿qué es esto?)(verificar)

4-androsteno-3,6,17-trione (4-A; también se comercializa como 6-OXO o 4-etioallocholen-3,6,17-trione) es un drogas o suplemento nutricional Eso puede aumentar la tasa de testosterona-estrógeno, pero no tiene ningún efecto comprobado sobre composición corporal. Su uso puede ser detectado en la orina.[2][3]

4-AT es un potente irreversible inhibidor de la aromatasa inhibe la biosíntesis de estrógeno por permanentemente vinculante e inactivar aromatasa en adiposo y tejido periférico.[4][5][6] Aromatasa es responsable de la conversión de testosterona Para estradiol. Bloqueo de aromatasa hace que el cuerpo a la disminución de los niveles de estradiol, que luego resulta en aumento de LH y, en consecuencia, testosterona. Puesto que la testosterona tiene actividad myotropic y estradiol no lo hace, la testosterona elevado niveles de aumentan masa muscular. Sin embargo, parece que ningún estudio humano o animal, probar la hipótesis de que 4-AT producirá un efecto anabólico.

4-a también es utilizado por esteroide o prohormona usuarios para contrarrestar estrógeno nivel de aumentos debidos a aromatización durante su ciclo de esteroides. Esto ayuda a minimizar los efectos secundarios tales como ginecomastia Pero puede llevar a acné. También, después de un ciclo de esteroides, el compuesto puede usarse para acortar la recuperación de la supresión testicular que puede ser el resultado del uso de esteroides.

Baylor University llevó a cabo un estudio de ocho semanas para determinar los efectos de 300 mg o 600 mg de 4-AT en varones entrenados resistencia. En comparación a los valores basales, la testosterona libre aumentada un 90% para el grupo de 300 mg y 84% para el grupo de 600 mg, respectivamente. También dihidrotestosterona y la proporción de testosterona libre Para estradiol aumentó significativamente. El informe concluyó que "[t] resultados de este estudio indican que ocho semanas de suplementación con 6-OXO no tuvo efecto sobre la composición corporal o marcadores de seguridad clínica, pero incompleto inhibe la actividad del aromatase y aumentó significativamente los niveles endógenos de DHT que fueron atenuados después de un período de tres semanas de lavado".[7][8] Este estudio no utilizó un grupo control y fue financiado en parte por dos productores de comercial 4-AT.[7][8]

En un Carta de advertencia de la FDA[citación necesitada] fecha 07 de julio de 2006, la U.S. Food and Drug Administration (FDA) afirma que viola la comercialización de 4-en la Federal de alimentos, drogas y cosméticos y como tal son productos que lo contengan adulteradas por definición legal.

En 2008, Health Canada emitió una advertencia 4-AT tenía un riesgo para la salud relacionados con la coagulación de la sangre y recomendó a que todos los usuarios inmediatamente dejan de usar.[9]

Referencias

  1. ^ "El Mundial Antidopaje del código: el 2012 prohibida la lista". Agencia Mundial Antidopaje. 2012-07-17.
  2. ^ Van Van Eenoo P, Mikulcíková P, Thuyne W, Deventer K, Delbeke ft (2005). "Detección de androst-4-ene-3,6,17-trione (6-OXO) y sus metabolitos en la orina por cromatografía de gases-espectrometría de masas en lo referente a análisis de dopaje". Biomed Chromatogr. 19 (9): 689-95. Doi:10.1002/BMC.496. PMID15828056.
  3. ^ Deventer, K; Vaneenoo, P; Mikulcikova, P; Vanthuyne, W; Delbeke, F (2005). "Análisis cuantitativo de androst-4-ene-3,6,17-trione y metabolitos en la orina humana tras la administración de un suplemento alimenticio por trampa de cromatografía líquida/ion-espectrometría de masas". Journal of Chromatography B 828:: 21. Doi:10.1016/j.jchromb.2005.08.024.
  4. ^ Numazawa M, M Tsuji, Mutsumi A (1987). "Estudios sobre la inhibición de la aromatasa con 4-androsteno-3,6,17-trione: sus 3 beta-reducción y dependiente del tiempo atascamiento irreversible aromatasa con microsomas placentarios humanos". J Biochem esteroide. 28 (3): 337 – 44. Doi:10.1016/0022-4731 (87) 91028-4. PMID3657156.
  5. ^ Covey DF, campana WF. (1981). "intermedios generados por enzima derivaron 4-androsteno-3,6,17-trione y 1,4,6-androstatriene-3, 17-diona causa una disminución dependiente del tiempo de actividad aromatasa placentaria humana". Endocrinología 108 (4): 1597 – 9. Doi:10.1210/endo-108-4-1597. PMID7472286.
  6. ^ Hsueh AJ, Erickson GF. (1978). "Inhibición glucocorticoide de la producción de estrógeno inducida por FSH en células de la granulosa cultivadas de rata". Esteroides 32 (5): 639 – 48. Doi:10.1016/0039-128 X (78) 90074-0. PMID734698.
  7. ^ a b Rohle D, C Wilborn, Taylor L, Mulligan C, R Kreider, Willoughby D. (2007). "Efectos de ocho semanas de un presunto aromatasa inhibir nutricionales suplen 6-OXO (androst-4-ene-3,6,17-trione) en suero hormona perfiles y marcadores de seguridad clínica en resistencia-entrenado, eugonadal machos". J Int Soc deportes Nutr. 4:: 13. Doi:10.1186/1550-2783-4-13. PMC2100070. PMID17949492.
  8. ^ a b "La ciencia del 6-OXO". Muscle & Fitness. Julio de 2004.
  9. ^ "Health Canada advierte a los consumidores a no utilizar los suplementos dietéticos 6-OXO y 1-AD debido a potenciales riesgos graves para la salud". Health Canada. 18 de junio de 2008.

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